
Cet Ordre était destiné à rapprocher la noblesse bourguignonne de Philippe le Bon et à permettre au duc d'honorer ses proches. Le premier chevalier fut Guillaume de Vienne. À la mort de Philippe en 1467, son fils Charles le Téméraire devint grand-maître de l'Ordre, puis, à la mort de ce dernier en 1477, son gendre Maximilien Ier de Habsbourg, qui avait épousé la duchesse héritière Marie de Bourgogne. En effet, l'Ordre ne se transmettait que par les hommes, ou, à défaut d'héritier mâle, à l'époux de l'héritière jusqu'à majorité du fils de celle-ci. Ainsi l'Ordre arriva-t-il à l'empereur Charles Quint, qui en fit l'ordre le plus important de la monarchie habsbourgeoise, et fixa le nombre de chevaliers à 51 en 1517. À l'abdication de l'empereur, la Toison passa à la branche espagnole jusqu'à la guerre de Succession d'Espagne. Philippe V d'Espagne, petit-fils de Louis XIV et nouveau roi d'Espagne, continua à conférer l'Ordre, mais la branche des Habsbourgs d'Autriche décida de reprendre l'Ordre à son compte. Le droit international n'ayant jamais tranché la question, il existe depuis lors deux ordres de la Toison d'or : l'ordre autrichien et l'ordre espagnol (ce dernier étant le seul reconnu par la République Française. Les collections médiévales de l'Ordre, demeurées possession des Habsbourgs, sont exposées au Schatzkammer, à Vienne.
Les premiers membres de l'Ordre furent, chronologiquement, Philippe le Bon, Guillaume de Vienne, Régnier Pot et Jean de Roubaix.
Un manuscrit du xve siècle siècle dont l'auteur est Guillaume Fillastre et l'artiste inconnu montre les exigences de cet Ordre et ouvre l'esprit aux prémices de la renaissance artistique.
Par les statuts, les chevaliers étaient obligés de porter en toute circonstance et en particulier en public un collier d'or, composé d'une alternance de fusils et de pierres à feu auquel était suspendu la toison d'un bélier. Les deux premiers éléments formaient la devise du duc Philippe le Bon, ce qui dénotait bien le lien que créait l'appartenance à l'Ordre : le chevalier qui en était membre faisait ainsi montre de sa proximité avec le prince bourguignon en portant ses emblèmes personnels. Inversement, la toison envahit totalement l'emblématique princière des souverains bourguignons puis des Habsbourg.
Dans sa représentation, le fusil (terme d'époque pour désigner les "briquets" de l'époque, sortes de petites masses d'acier servant à produire des étincelles par friction avec des silex), avec ses flammèches, rappelait les rabots que Jean sans Peur avait adoptés comme devise dans son conflit contre les armagnacs. Certains insistent sur le fait que les briquets sont représentés avec une poignée en forme de B, à l'origine pour y glisser deux doigts, ce qui évoque le mot "Bourgogne", nom et cri de guerre de la dynastie. C'est de cette devise ducale qu'on a tiré un des mottos de l'Ordre : Ante Ferit Quam Flamma Micet (Il frappe avant que la flamme ne brille).
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